Dollar Tree, Inc. a annoncé la nomination de Diane Randolph au conseil d'administration de la société en tant que nouvelle administratrice indépendante, à compter du 15 août 2023. Mme Randolph a occupé pendant plus de 12 ans le poste de directrice de l'information dans deux grandes entreprises de vente au détail, notamment Ulta Beauty et Reitmans Canada Limited. En septembre 2021, Mme Randolph a rejoint le conseil d'administration de Shoe Carnival, l'un des plus grands détaillants familiaux de chaussures, et est membre du comité de nomination et de gouvernance et du comité de rémunération.

En février 2022, elle a été nommée au conseil d'administration de Flexe, Inc. une société privée financée par du capital-risque qui propose des programmes logistiques omnicanaux basés sur la technologie. Elle a siégé au conseil d'administration et au comité de nomination et de gouvernance de Core-Mark Holding Company, Inc. de janvier 2020 jusqu'à son acquisition par Performance Food Group Company en septembre 2021. Elle a siégé au comité exécutif du conseil des DSI de la National Retail Foundation et au conseil consultatif du Chicago CIO. Elle a été reconnue par l'industrie comme Chain Store Age Most Influential Women in Tech en 2015 et 2018.